唐伯虎27岁时续弦，娶了何氏。可惜，好景不长，在第二年的会试中，唐伯虎受到科举舞弊案的牵连，吃了一连串冤枉官司，从此科举无门，功名路断。何氏见唐伯虎失去仕进希望，与唐伯虎日日争吵，唐伯虎一纸休书将何氏送回娘家。后来，唐伯虎娶青楼女子沈九娘为妻，俩人情投意合，唐伯虎自此也潜心作画，在丹青上大有进展。唐伯虎31岁开始“千里壮游”，足迹遍及江、浙、皖、湘、鄂、闵、赣七省，贫困之下以卖画为生。唐伯虎擅画山水及工笔人物，尤其是仕女，笔法秀润缜密、潇洒飘逸，“唐画”为后世画家所宗。他的传世作品有《牡丹仕女图》、《骑驴归思图》、《秋风纨扇图》、《李瑞瑞图》、《一世姻缘图》、《山路松声图》等，诗词散文有《六如居士全集》。

明正德四年（公元1509年），唐伯虎在苏州城北建成桃花坞，他自称桃花坞主，曾作《桃花庵歌》：“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙；桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱……”唐伯虎的后半生主要生活在桃花坞，一生中的主要艺术作品也产生于此。唐伯虎坎坷一生，晚年生活贫困凄苦，享年54岁。

既然唐伯虎并没有娶秋香为妻，那么“唐伯虎点秋香的故事”又从何而来？秋香在历史上确有其人吗？　唐伯虎点秋香故事的雏形最早出现在明代的笔记体小说中。明代小说家王同轨在他的《耳谈》中叙述了另一个苏州才子陈元超与唐伯虎点秋香一模一样的故事：“元，少年倜傥不羁，尝与客登虎丘，见官家从婢姣好姿媚，笑而顾己，悦之。令人迹至其家，微服作落魄，求佣书焉，留侍二子。自是二子文日奇，父师大惊，不知出元也。已而以娶求归，二子不从，曰：‘室中惟汝所择’。曰：‘必不得已，秋香可。’即前遇婢也。二子白父母，嫁之。元既娶，婢曰：‘君非虎丘遇者乎？’曰：‘然！’曰：‘君既贵公子，何自贱若此？’曰：‘汝昔笑顾我，不能忘情耳！’”这个故事到了明末冯梦龙手上，就变成了《警世通言》中的《唐解元一笑姻缘》。

而在戏曲中的唐伯虎故事，最早有明末孟称舜的杂剧《花前一笑》，后来人们觉得“一笑”太不过瘾，又从“一笑”发展到“三笑”，出现了王百谷的《三笑缘》弹词、卓人月的《唐伯虎千金花舫缘》杂剧。乾隆、嘉庆以后，苏州评弹艺人口中常唱的弹词有《三笑姻缘》、《三笑新编》、《三笑八美图》、《笑中缘》等等。到了清朝末年，民间开始流传弹词唱本《九美图》，开始有了唐伯虎娶9个貌美如花老婆的说法。

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